คีรีศักดิ์ บาร์โบส เริ่มชกมวยไทยในจังหวัดสุพรรณบุรีใช้ชื่อว่า คีรี ลูกเรไร ชกชนะจนมีชื่อเสียงในแถบภาคกลาง จนกระทั่ง ภักดี สวนรัตน์พามาฝากฝังกับเชาวน์ ฉวีวงษ์ จึงใช้ชื่อว่าคีรีศักดิ์ บาร์โบส ขึ้นชกมวยไทยในกรุงเทพฯ ได้ขึ้นชกในรายการมวยที่สำคัญหลายครั้ง เช่น ชกมวยรอบจ้าวแผ่นดิน ได้ชิงชนะเลิศกับอดุลย์ ศรีโสธร แต่เป็นฝ่ายแพ้คะแนน ชกมวยรอบจ้าวปฐพี แพ้ปราบธรณี เมืองสุรินทร์ ตกรอบแรก ชกมวยรอบครองแผ่นดิน แพ้ศักดา ยนตรกิจ ตกรอบ ชิงแชมป์มวยไทยรุ่นเฟเธอร์เวทของเวทีราชดำเนินก็แพ้ ชัยยงค์ ราชวัฏ ชิงไม่สำเร็จอีก

หลังจากนั้น คีรีศักดิ์ จึงหันมาชกมวยสากลอาชีพ ปรากฏว่าประสบความสำเร็จมากกว่า ชนะนักมวยชื่อดังหลายคน เช่นอดุลย์ ศรีโสธร วีระนิด เจริญเมือง จนกระทั่ง OPBF ได้จัดตั้งตำแหน่งแชมป์รุ่นจูเนียร์ไลท์เวท 130 ปอนด์ขึ้นมาใหม่ คีรีศักดิ์ได้รับเชิญให้ไปชิงแชมป์ว่างกับฮิโรชิ โอกาว่า ที่ญี่ปุ่นเมื่อ พ.ศ. 2504 ปรากฏว่าคีรีศักดิ์เป็นฝ่ายชนะคะแนนได้ครองแชมป์ OPBF อย่างเหนือความคาดหมาย แต่พอป้องกันแชมป์ครั้งแรก ก็เสียแชมป์ให้ยูกิโอะ คัตสึมาตะไปในปีเดียวกัน

หลังจากเสียแชมป์ OPBF ฟอร์มการชกของคีรีศักดิ์เริ่มตกต่ำลง ชกแพ้มากกว่าชนะ จนแพ้น็อค ศิริน้อย ลูกพระกฤษณ์ จนถูกหามลงเวที คีรีศักดิ์จึงแขวนนวมไป หลังแขวนนวม คีรีศักดิ์รับราชการเป็นทหารบก ติดยศ จ.ส.อ.